Nonostante il lavoro dei secoli, ancor oggi restano molti segni visibili della storia tormentata del castello di Montopoli. Il primo segno è nella struttura stessa del centro medioevale, addensato ai lati di un´unica strada. Questa via percorre una curva ad esse sul crinale di un colle di tufo che sovrasta la piana dell´Arno.
Gli altri segni sono nelle torri che ornano ancora la cresta di questo colle, nelle mura che circondano il borgo, nelle chiese e negli edifici storici che sono giunti fino a noi. La visita del centro storico, che si fa agevolmente a piedi, comincia dal punto più elevato del borgo, oggi trasformato in parco archeologico: il poggio su cui sorgeva la rocca del "Castello insigne". Il panorama è su 360 gradi: il giro dello sguardo mostra la piana dell´Arno con il piano di Pisa, fino al mare, il Monte Pisano, le Alpi Apuane, l´Appennino e il Monte Albano; il resto dell´orizzonte abbraccia le colline che separano Montopoli dall´area di Firenze, di Siena, di Volterra, di Livorno.
Dal Poggio di Rocca si vedono i tetti dei palazzi e dei monumenti principali di Montopoli. Ai piedi della rocca si alza la Torre e l´Arco di Castruccio.
Scendendo dal poggio e percorrendo la via Barberia si giunge in Piazza Michele da Montopoli, sulla quale si affacciavano il palazzo del Podestà e il palazzo dell´antica Cancelleria, oggi sede dell´Accademia Musicale Giulio Caccini e del Punto Informativo Turistico e Culturale. Di fronte sorge il palazzo, oggi trasformato in albergo, nei cui sotterranei, adibiti a ristorante, è visibile un´antica cisterna in mattoni, che insieme ad altre, dislocate lungo la strada, serviva per conservare l´acqua necessaria ai castellani assediati; nello stesso luogo si può capire l´intreccio di passaggi sotterranei che consentivano ai difensori di spostarsi "al coperto" fra i vari edifici.
Da Piazza Michele, proseguendo in salita, si raggiunge un terrazzo, di fronte al palazzo del Comune, con un ampio panorama verso occidente, caratterizzato dalla Torre di San Matteo.
Continuando nella salita, si può raggiungere, passando davanti ai portoni di palazzi seicenteschi, la fine del paese, dove sorgeva la porta Sud, detta porta Uliveta, e raggiungere, con una passeggiata fra gli ulivi, l´ Oratorio della Madonna del Soccorso.
Chi vuole camminare di meno può deviare dalla via principale verso destra in due punti, seguendo l´indicazione "Sentiero Sottofossi": svoltando ancora a destra si percorre in discesa la strada pedonale recentemente riattata che segue il circuito di parte dell´antica cinta muraria del borgo, la seconda linea di difesa del Castello.
Al termine della passeggiata, una breve ma ripida salita riporta sulla strada principale; si svolta a destra, e al termine di un lungo muro si sale, a sinistra, per le "scarelle", una scalinata che porta sulla via del Falcone, che, dopo pochi metri, termina al Conservatorio di Santa Marta
Ridiscendendo la via del Falcone si raggiunge la Piazza della Pieve, dove sorge la Pieve dei Santi Stefano e Giovanni Evangelista con la sua antica torre campanaria. Lasciando il centro storico di Montopoli con l´automobile in direzione di Pisa ci si può soffermare, poco dopo il bivio per Palaia, alla Chiesa di San Sebastiano,per poi ritornare al bivio e proseguire attraverso la campagna in direzione di Palaia.
Seguendo la valle della Chiecina si raggiunge ben presto una strada a destra, che per ripide curve porta a Marti. Visitato il borgo, la Pieve di Santa Maria Novella e il parco archeologico etrusco, si lascia Marti seguendo la strada per Musciano, che ci riporta in pianura.
Superato il ponte sotto la superstrada Firenze - Pisa - Livorno, si seguono le indicazioni per Pisa si raggiunge ben presto Castel del Bosco; quindi ritornando in direzione di Capanne, si prosegue fino a San Romano, per visitare la zona di Torre Giulia e quindi il complesso del Santuario della Madonna e del Convento dei Frati.
Il percorso nel territorio di Montopoli è così completato. Chi ha però il tempo di fermarsi per approfondire la conoscenza di questi luoghi, può collaudarne l´ospitalità, la cucina tipica, e può scegliere una varietà di percorsi secondari, in auto e a piedi, per borghi e campagne che riservano molte e inattese scoperte.
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