I documenti storici parlano per la prima volta del castello di Montopoli nel 1017. Il Vescovo di Lucca, signore del territorio, lo fece costruire per dare scampo dalla minaccia dei barbari agli abitanti del borgo della pieve di Mosciano, che si trovava in riva al piccolo fiume Chiecina. Quando un messaggero impaurito e trafelato annunciava l´arrivo degli Ungari o degli Avari, l´unica possibilità di salvezza per chi viveva in pianura era afferrare quel poco che poteva portare con sé e correre in alto, fra mura robuste, in cui potesse difendersi a lungo: fino all´arrivo dell´esercito amico oppure fino a vedere il nemico andarsene, stanco di un inutile assedio. E tanto frequenti erano le scorrerie e gli assedi che il Vescovo fece trasferire quella gente a Montopoli, nel castello, che fu più avanti definito "insigne" dal Boccaccio per la potenza delle sue difese.

Scavando nel sottosuolo di Montopoli in Val d´Arno sono stati rinvenuti materiali che parlano di insediamenti umani molto antichi, del periodo etrusco e romano. In particolare, il materiale etrusco è stato datato al terzo secolo avanti Cristo e presenta caratteristiche analoghe a ritrovamenti tipici dell´area di Volterra. Anche prima del medioevo e delle prime testimonianze storiche, sul colle di tufo c´era qualcuno.

Il castello di Montopoli conservò grande importanza strategica per quasi tutta l´epoca medioevale. Restò sotto la giurisdizione del vescovo di Lucca fino al 1162, quando fu assegnato dall´imperatore Federico di Svevia alla fedele Pisa ghibellina. Lucca, nemica atavica di Pisa, non accettò lo smacco e si alleò con Firenze, astro nascente della politica toscana. Montopoli si trovò quindi al centro di ripetute ed aspre contese tra Pisa e Firenze, essendo più volte conquistato, perduto e riconquistato. Questa alternanza durò fino al 1349, quando Montopoli si sottomise volontariamente a Firenze, che ne fece sede di un proprio vicariato e di una guarnigione stabile, che si oppose vittoriosamente a nuovi tentativi di conquista, fra cui l´assalto di Castruccio Castracani nel 1328 e la battaglia di San Romano del 1432.

Dopo il 1492 Montopoli è coinvolta nelle alterne vicende della discesa in Italia dei francesi di Carlo VIII, della Repubblica Fiorentina, della restaurazione dei Medici. Il principale filo conduttore per la storia del castello in questo periodo continua ad essere il coinvolgimento nella zuffa mai domata fra Firenze e Pisa, che si traduceva anche in colpi di mano ricorrenti, inferti e ricevuti nel circondario più prossimo. Dopo le invasioni spagnole in Italia nel 500, Montopoli si trovò ad affrontare nuove e tremende lotte contro le spaventose epidemie di peste che facevano strage della popolazione riducendola fino a un terzo di quella preesistente. Un succedersi di carestie e pestilenze turbò gravemente il castello anche nel ´600, e dobbiamo arrivare alla seconda metà del ´700, all´avvento dei Lorena nel Granducato di Toscana, per vedere un rifiorire dell´agricoltura, delle industrie e dei commerci. Montopoli affrontò quindi la calata delle truppe di Napoleone, che provocò non piccoli disastri, ma d´altro canto divulgò le nuove idee che avrebbero improntato la storia più recente. Dopo di che Montopoli seguì le sorti del Granducato di Toscana e poi dell´Italia costruita nel Risorgimento.

L´800 e la prima parte del ´900 videro i montopolesi all´opera per impiegare al meglio le risorse naturali, e intenti a sviluppare la propria inclinazione all´artigianato e al nascere delle prime industrie "moderne". La vocazione agricola è ancora fondamentale, e le antiche case nobili del Castello vengono trasformate e modernizzate per fungere da abitazione e ufficio per i proprietari terrieri e i professionisti. Molti vecchi palazzi divennero residenze per la villeggiatura di persone di varia provenienza, attirati dalla serenità della campagna, dal clima salutare e dalle acque minerali di cui era dotato il territorio. Si veniva così progressivamente disfacendo il Castello Insigne, che subì il suo danno più recente dagli eventi della seconda guerra mondiale, quando fu abbattuta l´alta torre della rocca di Montopoli. Con gran dispiacere di tutti i montopolesi.

Lo spontaneo assoggettamento del Comune di Montopoli a quello di Firenze, avvenuto l´8 Agosto 1349, fu certamente uno degli avvenimenti più salienti e significativi della storia del nostro paese. Fu presa questa drastica ma saggia decisione perchè, fino dal medioevo. il castelli di Montopoli, per la sua importante posizione strategica, si trovò coinvolto in continue lotte tra pisani, lucchesi e fiorentini che se ne contendevano la supremazia; cadeva in potedre degli uni per essere abbandonato agli altri che lo riperdevano nel modo stesso con il quale lo avevano conquistato soggiacendo alla violenza delle armi o in virtù di un trattato che nessuno aveva in animo di rispettare. Di fronte a questa situazione così estremamente confusa il Comune di Montopoli non intravedeva certo alcuna ottimistica prospettiva di pace e di una efficiente tranquillità economica per la sua gente se non attraverso il raggiungimento di un alleanza o protezione da stipulare con uno dei suoi vicini potenti, offrendo in cambio, sia pure amaramente, la sua assoluta ed incondizionata sottomissione,
Ma vediamo ora, dopo che fu presa questa risoluzione, quali furono le ragioni per cui Montopoli preferì orientarsi verso la potenza Fiorentina.
Già nel 1284, anno in cui fii rinnovata la lega generale dei guelfi, alla quale aderì tutta la Toscana tranne Pisa e Siena, si può dire che ebbe inizio la giurisdizione fiorentina nel Valdarno inferiore. Fu da quell´epoca infatti, che Firenze cominciò a mandare un proprio castellano in Montopoli a custodia delle fortezze, mentre a San Miniato faceva pervenire un Commissario o Vicario che in nome della repubblica vigilava sulle terre guelfe del Valdarno e particolarmente su quella importante di Montopoli.
Nell´Aprile del 1325 Montopoli venne occupato da un esercito pisano forte di 25.000 fanti e 2.000 cavalieri al comando di Uguccione della Faggiola, signore di Pisa e di Lucca. Secondo il Donati sembra che Montopoli non ebbe a subire gravi danni perchè protetto dalle milizie fiorentine e che in seguito alla pace stipulata proprio in Montopoli nel 1317, questi potè godere anche di una cera indipendenza; ciò consentì ai suoi abitanti di intraprendere alcune iniziative rivolte a danneggiare priima gli abitanti di Montecastello nel 1328 e poi quelli di Marti nel 1322, iniziative che purtroppo fallirono miseramente. Fu dopo questi insuccessi che il 5 Febbraio del 1323 si riunì il Consiglio generale per stipulare con il Comune di Firenze patti e convenzioni relative alla custodia ed alla protezione del Comune di Montopoli.
Presenti il podestà, i capitani di parte guelfa, gli ambasciatori del Comune di Firenze ed i notabili della comunità montopolese fu proceduto alla votazione secondo le modalità stabilite dagli statui: furono estratti, dalla pisside bianca, n. 37 lupini, corrispondenti ai voti favorevoli e dalla pisside verde n.15 lupini, corrispondenti ai voti contrari.
Così si veniva pertanto a delineare, con questa votazione, il possibile orientamento della nostra sottomissione a Firenze. Risultando ancora Montopoli sotto i pisani, < alcuni fuorusciti guelfi lucchesi d´accordo con un capo popolo di Montopoli addì 5 Febbraio 1325 ribellarono Montopoli che fu tosto sottomesso al Comune di Firenze. Allora fu che la repubblica di Firenze stabilì costà una forte guardia considerando Montopoli e Monte Santa Maria i due posti avanzati del suo distretto occidentale>. (Reperti, Dizionario storico geografico della Toscana).
Nel 1328 Castruccio Castracani, nuovo signore di Pisa e Lucca, tentò inutilmente di rioccupare Montopoli e nella conseguente pace, firmata proprio a Montopoli il 12 Agosto 1329, questo rimase ai fiorentini, ciò che fu confermato anche nella pace che nel 1339 venne stipulata fra Firenze, Lucca, Pisa, Mastino della Scala e i Veneziani.
Nel 1343 da Firenze fu nominato Podestà di Montopoli un certo Cipolla di Lapo di quella città; il fatto strano fu che questi presentò al popolo di Montopoli credenziali firmate dal Gonfaloniere di giustizia e dai priori delle arti e non dal Duca di Atene che era ancora signore di Firenze. Nuovi tentativi dei nemici di Firenze per riavere Montopoli, anche con il consenso dei suoi abitanti, non mancarono, finchè < il 12 Luglio 1349 la popolazione di tutto il contado, solennemente convenuta sulla pubblica piazza a generale parlamento, con l´intervento dei notabili e del podestà Gherardo di Francesco degli Adimari, spontaneamente ed in perpetuo si assoggettava al Comune di Firenze. In questa circostanza alla terra di Montopoli venne riconosciuto il diritto di compilare statuti propri, e secondo questi, di governarsi, Firenze, dal canto suo, istituiva con residenza a Montopoli l´ufficio di un Vicario con giurisdizione su tutto il Valdarno di sotto, con soldati ed ufficiali in numero sufficiente per far fronte a qualuncque sorpresa>.
L´atto di sottomissione, con l´aggiunta di altri patti fu definitivamente sottoscritto a Firenze l´8 Agosto 1349 alla presenza del Gonfaloniere di giustizia ed ai Priori delle arti.
Rimarrà cosi Montopoli sempre e costantemente fedele al governo di Firenze di cui segui sempre la buona e la cattiva sorte, ad eccezione della ribellione di breve durata del 1529 avvenuta durante l´assedio posto al castello dalle truppe di Carlo v° e del papa Clemente VII°.

San Romano, secondo il manoscritto delle memorie del Convento di San Romano, venne cosi chiamata da in certo Capitano Romano, a cui la Repubblica Fiorentina aveva donato una torre esistente in suo territorio sulla strada maestra diretta a Pisa. Altri, come il Donati, credono che il nome della borgata derivi dalla collina di Valiana, poi divenuta San Romano. L´antica Torre di San Romano seguì le alterne vicende delle lotte fra Guelfi e Ghibellini che insanguinarono le contrade toscane; nel 1313 la Torre col Castello di San Romano, divenuto rifugio di Guelfi, fu distrutta dai Ghibellini.
Nel 1326 Uguccione della Faggiuola, dopo aver governato Genova e Pisa, a capo di una esercito di pisani e lucchesi, prese la Torre di San Romano, in cui avendo ritrovati 25 uomini, questi "si diedero alla misericordia di Uguccione, il quale rilasciò Guasco di Lupo e Menico di Ugolino di San Romano". Sconfitto Uguccione dai fiorentini, la Torre passò sotto il dominio San Miniato; la Torre di San Romano, essendo posta in un luog ostrategicamnete importante, vide le gesta di Francesco Ferrucci, Giovanni Acuto e Niccolò da Tolentino e poi del Capitano Michele Salvini, le cui ossa nel 1628 furono trasferite dalla Chiesa di San Francesco di Firenze a quella del Convento di San Romano.
Gino Capponi e poi il Marchese Gino Roberti trasformarono l´antica Torre in amenissima Villa, che fu ampliata e innalzata dai Marchesi Ridolfi che nell´Ottocento ne divennero proprietari. Nel Maggio el 1639 vi soggiornò Cristina di Lorena, sposa del Granduca Ferdinando dei Medici.
La storia di San Romano rimane comunque legata a due avvenimenti importanti: la fondazione del Santuario della Madonna di San Romano e annesso Convento e più tardi nell´800 alla costruzione della ferrovia e della Stazione di San Romano.

Era un antico possedimento della Pieve di Musciano. Nel 1411 la Comunità di Montopoli vi costruì una dogana con annessa osteria. Agli inizi dell´800 l´antica osteria fu trasformata in Villa dal Marchese Pucci. Nel 1827 fu costuita l´attuale Cappella e fu ingrandita la Villa. Lo sviluppo della frazione si ebbe nella seconda metà dell´800, quando i barrocciai ed i mattonai del luogo si costruirono le proprie abitazioni lungo la Via Provinciale: oggi la frazione vanta importanti insediamenti industriali e artigianali, legati alla produzione del cuoio e delle calzature.

Dalle notizie che gli storici ci hanno lasciato, è stato possibile avere un´idea abbastanza precisa sulla storia di Casteldelbosco.
Le poche abitazioni che si trovavano sul valico di Montemorecci, come allora veniva chiamato, erano state donate ai Vescovi della "Mensa Lucchese" dai Longobardi; ma alla venuta di Federico I°, verso il 1160, ne fu concesso un beneficio anche alla Repubblica Pisana, che a tempo di record vi fece costruire il "Castello del Bosco", con altre mura, torre e fossato largo 15 piedi, in terreno che non era di sua proprietà, dando così inizio ad una contesa, oltre che con Lucca, anche con Firenze, contesa che si protrasse per secoli, fino alla caduta della Repubblica Pisana.
Casteldelbosco, di fatto, divenne la roccaforte "dove si riducevano ad oste le masnade pisane, con depositi d´armi e vettovaglie".
La via, che allora passava a sud delle costruzioni e forse del Castello, al confine del parco dell´attuale Villa Braccini, era un valico, perché ai piedi della collina si estendeva per chilometri ad est fino all´Arno il lago Laviano, mentre dalla parte opposta, a sud, sud-ovest, costeggiava l´abitato un bosco foltissimo ed impenetrabile. Nel pianoro della collinetta di fronte, oggi via Raffaello, si trovava da tempo immemorabile la Chiesa di S.Pietro in Vincola, in onore del Santo che, sbarcato erroneamente a S.Piero a Grado, giunse a Marti per predicare il Vangelo.
L´annesso Ospedale di S.Maria, di cui s´ignorano i fondatori, lascia supporre che sia originariamente stato un Lazzaretto, posto sul valico per assistere i viandanti, "i pellegrini".
L´importanza del valico per l´attraversamento di merci e bestiame è testimoniata dall´esistenza del punto di Dogana, che gestivano i Gastaldi dei Vescovi di Pisa, prima alla foce del Rio Cavo e poi nella prima casa a destra nell´entrare in paese.
Casteldelbosco e Marti suo Comune erano gli ultimi baluardi sulla frontiera pisana, molto temuti dai Fiorentini, che, nelle varie guerre combatutte, impiegarono sempre forze consistenti per conseguire la vittoria: un caso esemplare è quello della "guerra del cane", in cui l´inizio della contesa si ebbe per il possesso di una povera bestiola. Il volgersi della battaglia fu cruento, ma i Pisani "... furono messi in rotta proprio in quel punto che anche oggi dicesi la Rotta". Dopo un´altra sconfitta, con la pace di Pescia del 1364, Firenze impose agli sconfitti di demolire la fortezza di Casteldelbosco. Con l´avvento della Repubblica di Firenze, molti suoi nobili vennero a sostituire i vari Upezzinghi, Gherardesca e gli altri nobili pisani. Tutt´oggi restano stemmi ed impronte dei Capponi, dei Pitti, dei Rossini, dei Quaratesi, dei Montecatini, dei Santini ed altri. Vi sostarono ed operarono nei secoli personaggi come Brunelleschi, Sangallo, Pio VII°, Giuseppe Verdi, il Vescovo Minervetti, il Principe polacco Poniatowscki, il Leopardi, Guardasigilli del Granduca e molti altri, forse a voler smozzare i contrasti secolari fra le popolazioni di questa zona di confine.
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Nel fornire un succinto resoconto della storia di Marti, bisogna riferirsi a quello che ebbero a scrivere nel secolo passato il Pievano Don Agostino Monti e l´avv. Ignazio Donati: sembra che il nome Marti derivida Marte, dio della guerra, al quale i Liguri, vittoriosi sui Romani, eressero un "delubro". Tuttavia ritrovamenti archeologici dei secoli scorsi fanno pensare anche a precedenti insediamenti etruschi.
Il Comune di Marti, che aveva per confine, da est a nord-ovest, la Chiecina e l´Arno, era, con Casteldelbosco, l´ultimo avamposto pisano, in perenne contrasto con Montopoli fiorentino. Si legge che erano frequenti gli atti di ostilità tra i due Comuni: le messi venivano bruciate, i racconti devastati, viti ed olivi tagliati, mediante scorrerie ed incursioni durante le quali, quasi sempre, si avevano morti e feriti.
Nel 1363 il Capitano dei Fiorentino, Pietro Farnese, attaccò Marti e, dopo ripetuti, furibondi assalti, ormai prossimo a scavare le mura del Castello, dovette fronteggiare la reazione delle donne martigiane che gettarono addosso agli assalitori i numerosi "bugni" di api che erano solite allevare, creando scompiglio tra i Fiorentini. I martigiani, ripresisi, riuscirono a cacciare i nemici. Il 9 Ottobre del 1406 cadeva la Repubblica di Pisa; il 20 dello stesso mese anche Marti dovette arrendersi.
Ventisette anni dopo, avendo chiesto i Senesi l´intervento del Duca di Milano nella lotta che li opponeva ai Fiorentini, Marti si consegnò volontariamente a Niccolò Picciono, che stava liberando molti castelli del pisano; in tal modo si liberò della soggezione a Firenze. Ma solo due anni dopo i Fiorentini, riavuti con la forza i terreni perduti , vollero punire Marti per quell´atto di ribellione e decisero di distruggere il Castello, affidandone l´incarico ai Castelli rimasti fedeli o occupati con la forza. L´azione ebbe successo; i Fiorentini, da parte loro, spogliarono la Chiesa di Marti di tutti gli arredi, opere d´arte, mobili, ecc., che portarono nella sagrestia della Chiesa di S.Maria del Fiore, a Firenze. Due anni dopo la Signoria decretava che detti beni non dovessero mai essere restituiti alla Chiesa di Marti.